祝允明擅诗文,尤工书法,名动海内。他与唐寅、文徵明、徐祯卿并称"吴中四才子"。又与文徵明、王宠同为明中期书家之代表。楷书早年精谨,师法赵孟頫、褚遂良,并从欧、虞而直追"二王"。草书师法李邕、黄庭坚、米芾,功力深厚,晚年尤重变化,风骨烂熳。北京大学教授、引碑入草开创者的李志敏评价:"祝枝山的狂草,骨力弱于旭、素,但在宋人影响下,又自成一格"。 其代表作有《太湖诗卷》《箜篌引》《赤壁赋》等。所书"六体书诗赋卷""草书杜甫诗卷""古诗十九首""草书唐人诗卷"及"草书诗翰卷"等皆为传世墨宝。
祝允明在吴门书派中的地位,前人早有定论。王世贞云:“天下法书归吾吴,而祝京兆允明为最;文待诏徵明、王贡士次之”。朱太韶亦云:“三吴善书士,而京兆祝希哲为冠”。由此可以推测,在吴门书派中,书法成就最高的要数祝允明,而在祝允明生活的年代,正是吴门书派的发展壮大时期,所以,祝允明在吴门书派中担任中坚和领袖的角色是很有道理的。
而祝允明去世后,文徵明又接替了这个位置,将吴门书派的发展推上了最高峰。文徵明去世后,吴门书派进入了延续和衰落时期。可见,对于吴门书派的发展、壮大,祝、文二人功不可没。
对于书法学习的“功夫”与“性灵”,祝允明有一个辩证的看法,他认为:“有功无性,神采不生;有性无功,神采不实”。可见,他非常重视在书法方面所下的功夫,同时也不否认学习书法的性灵。祝允明在书法学习上还有一个非常重要的命题,就是“得形体不若得笔法”。这是一句书法学习的至理名言,千古不易!书法的字形是千变万化的。而笔法则是一种规律,找到了这个规律,就可以打开书法学习的法门。
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