董其昌在仕途上的通达,不是明代前几位书家所能比拟的。到了清代,康熙又倍加推崇、偏爱,甚而亲临手摹董书,常列于座右,晨夕观赏。清代著名书家王文治《论书绝句》曾赞曰:“书家神品董华亭,楮墨空元透性灵。
除却平原俱避席,同时何必说张邢。”一时士子皆学董其昌的妍美、软媚,清初的书坛为董其昌笼罩,书风日下,实在是书坛的悲哀。对董其昌的批评者也很多,包世臣、康有为最为激烈。康有为《广艺舟双楫》云:“香光虽负盛名,然如休粮道士,神气寒俭。若遇大将军整军厉武,壁垒摩天,旌旗变色者,必裹足不敢下山矣。”



王文治书法题跋
他的书法以行草书造诣最高,行书以“二王”为宗,又得力于颜真卿、米芾、杨凝式诸家,赵孟俯的书风也或多或少的影响到他的创作。草书植根于颜真卿《争座位》和《祭侄稿》,并有怀素的圆劲和米芾的跌宕。用笔精到,能始终保持正锋,作品中很少有偃笔、拙滞之笔;用墨也非常讲究,枯湿浓淡,尽得其妙;风格萧散自然,古雅平和,或与他终日性情和易,参悟禅理有关。许多作品行中带草,左图这幅作品用笔有颜真卿率真之意,体势有米芾的侧欹,而布局得杨凝式的闲适舒朗,神采风韵似赵孟俯,轻捷自如而风华自足。董其昌对自己的楷书,特别是小楷也相当自负。
董其昌学识渊博,精通禅理,是一位集大成的书画家,在中国美术史上具有一定的地位,其《画禅室随笔》是研究中国艺术史的一部极其重要的著作。
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