光绪二十二年(1896),吴铁珊在恩师的亲自陪护下去南通应试而得中秀才。本当继续寒窗苦读以求更大功名,奈因年过弱冠,生计无着,只能在家设塾授业以谋生。自此时起,即开始了他近六十年的教书生涯。他曾在黄桥丽黄书院主事多年(丽黄书院系由泰兴知县杨激云于光绪十二年创办,院址在黄桥北街原弥陀庵)。民国十五年崇实小学与丽黄合并改名为黄桥小学后,铁珊公便将自设的塾馆定名为丽黄学塾。

吴铁珊楷书《吴铁珊书百字铭》欣赏
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